تصور می‌شود که دمپایی مردانه خارجی ممکن است مدت‌ها قبل از این مورد استفاده شده باشند، اما از آنجا که مواد مورد استفاده بسیار فاسد شدنی بودند، یافتن شواهدی از اولین کفش‌ها دشوار است با مطالعه استخوان های انگشتان کوچکتر، مشاهده شد.
که ضخامت آنها تقریباً 40000 تا 26000 سال پیش کاهش یافته است. این امر باستان شناسان را به این نتیجه رساند که پوشیدن کفش باعث رشد استخوان کمتر و در نتیجه انگشتان کوتاه تر و نازک تر می شود.
این اولین طرح ها بسیار ساده بودند، اغلب صرفاً “کیف های پا” از چرم برای محافظت از پاها در برابر سنگ، زباله و سرما.
بسیاری از بومیان اولیه در آمریکای شمالی از نوع مشابهی از کفش ها، معروف به موکاسین استفاده می کردند. اینها کفش های چسبان و با کف نرم هستند که معمولاً از چرم یا پوست گاومیش کوهان دار درست می شوند.
بسیاری از مقرنس ها نیز با مهره های مختلف و تزئینات دیگر تزئین شده بودند. موکاسین ها برای ضد آب بودن طراحی نشده بودند، و در هوای مرطوب و ماه های گرم تابستان، اکثر بومیان آمریکا پابرهنه می رفتند.
از برگ های گیاه سیزال برای ساختن ریسمان صندل در آمریکای جنوبی استفاده می شد در حالی که بومیان مکزیک از گیاه یوکا استفاده می کردند.
رومی ها که در نهایت یونانیان را فتح کردند و بسیاری از جنبه های فرهنگ آنها را پذیرفتند، برداشت یونانی از کفش و لباس را نپذیرفتند. لباس رومی به عنوان نشانه ای از قدرت و کفش به عنوان یک ضرورت زندگی در دنیای متمدن تلقی می شد، اگرچه بردگان و فقرا معمولاً با پای برهنه می رفتند.
سربازان رومی با کفش کایرال صادر شدند. کفش‌های مخصوص سربازان دارای کفی‌های پرچین شده بودند تا عمر چرم را افزایش دهند، راحتی را افزایش دهند و کشش بهتری داشته باشند.
طراحی این کفش ها درجه افسران را نیز مشخص می کرد. هر چه این نشان پیچیده تر باشد و چکمه روی ساق پا بالاتر می رفت، درجه سرباز بالاتر می رفت اشاراتی به پوشیدن کفش در کتاب مقدس وجود دارد در چین و ژاپن از کاه برنج استفاده می شد
